Najbardziej utytułowany trener w historii Serie A przejął stery reprezentacji w lipcu 2000 roku, kiedy to z pracy zrezygnował opiekujący się "Squadra Azzurra" Dino Zoff. Legendarny bramkarz nie wytrzymał krytyki jak spadła na niego po pechowej porażce w finale Euro 2000.

Trapattoni wykazał się większą od Zoffa odpornością, chociaż mistrzostwa Świata 2002 roku w zakończyły się dla Italii prawdziwym blamażem i nawet błędne decyzje arbitra w meczu 1/8 finału z Koreą Południową nie zmienią tego faktu.

Urodzony 17 września 1939 roku w Cusano Milanino Trapattoni ma wspaniałe osiągnięcia nie tylko na polu szkoleniowym, ale również w swojej piłkarskiej karierze. W latach 1953-71 reprezentował barwy Milanu, z którym świętował dwukrotnie mistrzostwo Włoch (1962, 1968), raz Puchar Włoch (1967) i co najważniejsze dwukrotnie triumf w Pucharze Mistrzów Europy (1963, 1968), a także w Pucharze Interkontynentalnym (1969). Trapattoni zaliczył również 17 występów w reprezentacji, w których strzelił jednego gola. 

Trapattoni jeszcze większe sukcesy zanotował jako szkoleniowiec. Przez dziesięć lat pracy z Juvetusem

doprowadził ten klub na najwyższy poziom. Pod jego wodzą "Bianconeri" pięć razy świętowali "Scudetto" , dwukrotnie triumfowali w Copa Italia, raz w Pucharze UEFA (1979) raz w Pucharze Zdobywców Pucharów (1984) raz w Superpucharze Europy (1984), a w 1985 roku, kiedy to w ataku Juventusu brylował Zbigniew Boniek, gracze z Turynu wywalczyli Puchar Mistrzów.

W 1994 roku Trapattoni spróbował swoich sił w Monachium. Cztery sezonu pobytu w stolicy Bawarii (z roczną przerwą w Cagliari) zaowocowały mistrzostwem Niemiec (1997) oraz Pucharem Niemiec (1998). Latem 1998 roku Trapattoni wrócił do Włoch i przez dwa sezony prowadził Fiorentinę. Po bankructwie klubu z Florencji przyjął ofertę włoskiej federacji.